前回までのあらすじ
2001年10月23日。Apple社は，iPodの製品化を発表した。わずか9カ月の突貫工事で発売にこぎ着けたことに，開発メンバーは興奮を隠せなかった。しかし，世間の反応は冷ややかだった。それでもApple社はあきらめることなく，後継機種の開発に取り組んだ。（以下の本文は，『日経エレクトロニクス』，2004年7月5日号，pp.182-183から転載しました。メーカー名，肩書，企業名などは当時のものです）

Doing Windows

　第2世代機の最大の特徴は，Windowsへの対応である。Apple社は，iPodを独立したビジネスとして育てることを，ついに決断したわけだ。iPodの市場を広げるには，Windowsへの対応は必要不可欠だった。

　Apple社の狙いは，Macintosh向けのiPodと寸分たがわぬ「体験」を，Windowsパソコンのユーザーにもたらすことだった。現在Apple社でDirector of Product Marketing，iTunesを務めるChris Bellは回想する。「Macでうまくいったことを，そのままWindowsプラットフォームで再現しようとした」。

　現実には，事はそう簡単でなかった。iPodを Windowsに対応させる仕事は，開発チームに頭痛の種をまき散らした。Apple社がすべてを支配できるMacintoshと異なり，自社の力が及ばないプラットフォームの上に製品を作り上げるのは想像以上に厄介な作業だった。「Windowsで何か問題にぶつかったとき，Windowsを変えるわけにはいかない。Bill GatesやMichael Dellに電話して，ここが間違ってるから直してほしいって言えるわけじゃないんだ」（Joz）。

　とりわけ開発チームを悩ませたのは，際限のない互換性のテストである。製造メーカーごとに実装の仕方が異なることが，開発陣を弱らせた。「WindowsマシンはWindowsマシンじゃないし，Windowsマシンでもない。DellやHP，台湾のメーカーはみんな違う。みんな正しいことをしてるんだけど，全然違うやり方でなんだ」（Joz）。

　問題をさらに面倒にしたのが，Apple社のジュークボックス・ソフトウエア「iTunes」を使わなかったことだった。Apple社は，市場への早期投入を優先し，iTunesの代わりにサード・パーティー製のソフトウエアの利用を決めた。既に市場に出回っていた米Musicmatch，Inc.の「Musicmatch Jukebox」である。Apple社はMusicmatch社と協力して，Musicmatch JukeboxにAuto-Syncの機能を組み込んだ。